O Sider, também conhecido por Top Sider Docksider ou Boat Shoe, foi criado na década de 30, pelo velejador Paul Sperry. Cansado de escorregar no deck do barco, Sperry criou esse sapato com sola de borracha antiderrapante, que precisava ser branca para não sujar a embarcação. O modelo se popularizou entre os marinheiros.
O sapato tem a mesma construção de um mocassim, mas se diferencia pelas tiras de couro que percorrem as laterais para amarração.
Além de ser estiloso, o sider é muito confortável. Você deve usá-lo sem meia, já que o objetivo é refrescar o corpo. Fica super estiloso com bermuda, mas dá para combinar também uma calça de sarja, linho ou jeans claro.